C=C-COOEt結合への付加

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(2)

上記の二つの反応ではC=C-COOEtへ付加したとき、カルボニル基の酸素ＯがＯ-になるのと、カルボアニオンＣ-でとどまり、反応する違いがあるようですが、これの違いはどういった要因で生じるのでしょうか？

また、Ｃ＝Ｃ結合はＨＢｒなどＨ＋が付加するものだと思っていましたが、画像の反応ではカルボアニオンＣ−が付加しています。そうなると、ＨＢｒの場合始めにＢｒ−が付加しても良いような気がするのですが･･･。その辺を詳しく解説お願い致します。

追加：画像