Ken's Barは、1998年5月29日に都内某所のイベントスペースでひっそりと開店した。
きっかけは、平井堅本人が「お酒やソフトドリンクや軽食をとりながら、リラックスした環境でライブを楽しんで欲しい」という気持ちからである。平井堅本人がKen's Barの店長兼ボーカルを勤め、ライブ全体をトータルプロデュースしている。Ken's Barでは、平井堅が洋楽・邦楽問わず敬愛するアーティスト達の楽曲を歌い、時にはお客さんからのリクエストに答えてアコースティックスタイルで披露している。開店当初は、お客さんが50人程度入る小さなイベントスペースでおこなっていたが、通常のライブとは違ったシンプルでありながら斬新なライブスタイルは口コミで広まり、ライブを重ねるごとに動員を増やしていった。そして、2000年にリリースしたシングル「楽園」のブレイクと相まってその規模が拡大し、全国各地のアリーナやホールはもちろん野外劇場で開催するようになり、2005年にはKen's Bar史上最大規模となる東京ドームで開催するほど成長したコンセプトライブになった。Ken's Barは平井堅のライフワークとして、それ以降も不定期ながら開催している。開店10年目にあたる昨年5月29日にビルボード東京にて“Ken's Bar 10th Anniversary Special! ”と銘打って限定150名を招待して記念ライブをおこなった。さらに、昨年のクリスマス・イヴにも10周年を記念して横浜アリーナで“Ken's Bar 10th Anniversary Christmas Eve Special!”を開催し、来場した1万人を魅了した。
また、2003年にはKen's BarのコンセプトをまとめたCDを発売。Ken's Barで披露してきた洋楽・邦楽のカバー曲を中心にアコースティック・サウンドで収録した。そのなかでも「見上げてごらん夜の星を」では、時を越えて坂本九さんとデュエットするなど話題となった。そして、Ken's Bar開店10周年を記念して第2弾のリリースが決定した。
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