→ボビー・バレンタイン
日本では一般的に女性から男性へ、チョコレートを添えて愛を告白する日とされているが、アメリカでは女性から男性へはもちろん、男性から女性へプレゼントを贈るのが一般的。むしろ男女問わずにプレゼントを贈るようだ。
当時ローマ内ではキリスト教が禁止されていた。ローマ皇帝クラウディウス2世は、自国の兵士数名がこの禁止を破り信教していたため処刑した。また兵士の士気が下がることを恐れ、結婚を禁止していた。
キリスト教徒だったバレンタイン司教は、貧困層や病気持ちの人々を救おうと尽力した慈善家であり、孤児となっていた子供達にお菓子のプレゼントと愛の言葉を書き添えた手紙を与えていた。また彼は、ローマで当時禁止されていた結婚に対し、これを望む恋人達の手引きをしていた。しかし、ローマ皇帝に見つかり監獄に入れられた。
監獄にいた時、看守で盲目だった召使いの娘に対して説教を行った。たちまちその娘は目が見えるようになった。これを奇跡だと信じた彼女の家族はキリスト教徒に改宗したため、皇帝は怒って彼を処刑したとされる。
一説にはバレンタインが祝われたのが469年とする記述があるが、それは誤りである。実際は14〜15世紀以降に聖バレンタインの日と恋人達をもじって描かれた詩や文学が流行してからである。
またバレンタインの日はもともと恋人同士が愛を語る日であり、「手袋を交換する」習慣があった。またこのあたりの日で行われる「ルペルカリア祭(狼をやっつける祭り)」という、祭りの神官が「子造りの験がある紐」を振り回して娘をひっぱたく儀礼がある祭りが関連するといわれる。後キリスト教の流入で、互いにウァレンティヌスをモチーフにした絵のついた愛を綴ったカードを交換する習慣になった。例外的に日本では女性がチョコレートを男性に渡すという慣習となっている。因みにチョコレートを贈る慣習は、19世紀後半のイギリスで始まった。
日本のバレンタインの習慣は諸説あるが、どれもお菓子メーカーが打ち出した広告的戦略であったとされる。
現在の日本では、菓子業者にとってはクリスマスと並ぶかき入れ時で、外せないイベントになっている。
中には12月から2月までの短期間で年間売り上げの半分を売る会社もある。最近では2月初旬にチョコレートが大量に消費されるのを当て込んだ海外の業者も販売合戦に加わっている。
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また地域によっては全面禁止の地域もある。その一つがサウジアラビア。禁止理由はイスラムの教えに背くためである。