中山道六十九次のうち江戸から数えて二十七番目の宿場。
現在の長野県小県郡長和町長久保。共に難所であった和田峠と笠取峠との間にあって、最盛期には旅籠が50軒近くある比較的大きな宿場であった。宿場の発展と共に町並みが横丁の先に広がり、カギ型に曲がった珍しい形の宿場町となった。
本来の表記は長窪郷に含まれる「長窪」であったが、宿で生活する人々が「窪」の字を敬遠し、久しく保つの意味の「久保」に縁起をかついだらしい。1859年には宿方から代官所へ宿名変更の願書すら出されたが、許可はされなかったようである。そのため、以降も公文書には「長窪宿」と記されていたが、明治になりようやく認められた。
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