「もう駄目っぽい」の略だと思われる。
逮捕されそうになったり、破滅しそうになったりするときに言われたり表現される言葉。
本気で駄目になりそうな人は、そんなことすら言えない状態なので、これが出てくるうちはまだ元気だったり冗談半分だったりすることが多い。
2001年に巨大匿名掲示板2ちゃんねるで、警察が家宅捜索に来る様子を実況する書き込みがあり、最後の言葉が「もうだめぽ」とあったのが初出。その書き込みの真偽は不明だが「もうだめぽ」は、書き込み当時の状況や語感の良さなどにより急速に広まっていった。
WinMX逮捕者 辞世の句
かぎのおと おやがわたしや もうだめぽ*1
*1:実際の書き込みでは「かぎのおとが おやがかぎわたしや もうだめぽ」となっている。