ゴシックホラーの世界を舞台にした、ケイブの横スクロールシューティングゲーム。アーケードゲームとして2007年10月19日稼動開始。
現実世界から異世界「ジルバラード」に迷い込み、特殊な魔法能力を得た少女たちと魔物との戦いが描かれる。左右へのショットの撃ち分けや強力な召喚魔法(ボム)、使い魔(オプション)などを駆使して敵を倒していく。プレイヤーキャラクター(自機)は「ウィンディア」「キャスパー」「フォレット」「ローザ」の4人から選べ、ステージの順序やレベルも選択できる。
グラフィックプレジデントとして井上淳哉が参加。サウンドはベイシスケイプの並木学が担当している。
2008年10月10日には、「デススマイルズ メガブラックレーベル」が稼動開始。敵キャラクターの「サキュラ」がプレイヤーキャラクターとして使用可能になり、新ステージや高難度モードが追加されている。
2009年4月23日にXBOX360移植版が発売された。
オリジナルアレンジモード「Ver1.1」をはじめ、Xbox Liveを利用したオンライン協力プレイやオンラインランキング、リプレイモードなどの新要素がある。
続編として「デススマイルズII 魔界のメリークリスマス」がある。
デススマイルズ (初回限定版:「並木セレクション デススマイルズ アレンジサントラCD」同梱) - Xbox360