40. グルコースの特徴として正しいのはどれか。

  1. 非還元糖である。
  2. アルデヒド基をもつ。
  3. フルクトースのジアステレオマーである。
  4. 五炭糖である。
  5. 分子量は約1800である。
正解
b
解説
グルコースは単糖で、分子量約180，六炭糖のアルドースである。還元棟であり、フルクトースとは構造異性体の関係にある。

41. D-グルコースはどれか。

正解
a
解説
グルコース（Glucose）は分子量約180の単糖で、１位にアルデヒドをもつアルドヘキソースに分類される。直鎖型では２位から５位まで４つの炭素がいずれも不斉炭素であり、16種類の立体異性体をもつ。D-グルコースは水酸基の向きが２位から５位に向かって右左右右である。１位がアルデヒド、２位から６位までに水酸基があり、「みぎひだりみぎみぎ」の順のものを選ぶ。ｂは１位がカルボキシル基（アルドン酸）のうちグルコースと同じ水酸基の配置をもつD-グルコン酸である。ｃは６位が酸化されてカルボキシル基になった物でウロン酸（グルクロン酸）ｄはアルデヒドが還元されたもので等アルコール（ソルビトール）ｅは六炭糖ケトースのD-フルクトースでD-グルコースとは構造異性体の関係にあります。

42. 不斉炭素原子でない炭素原子はどれか。

正解
f
解説
図はヘミアセタールを作り環状になったグルコースです。ａが１位の炭素で図は水酸基が上向きのβアノマーです。それぞれの不斉炭素原子の水酸基が１つだけ逆を向いている関係をエピマーといいます。２位（ｂ）の水酸基が上を向いているものをD-マンノース。３位（ｃ）が下を向いているものをD-アロース、４位が上を向くものをD-ガラクトース、５位が逆向きになっている場合はL-イドースといい、いずれもD-グルコースとエピマーの関係にあります。６位（ｆ）は水素が２つついているので不斉炭素ではありません。

44. グルコースのジアステレオマーはどれか

  1. グルコサミン
  2. シアル酸
  3. フコース
  4. ガラクトース
  5. ラクトース
正解
d
解説
ジアステレオマーとは不斉炭素に基づく立体異性体のうちエナンチオマー以外のものをいう。エピマーはすべてジアステレオマーである。ａ：グルコサミンはグルコースの２位水酸基がアミノ基に置き換わったもの。ｂ：シアル酸はN-アセチルマンノサミンの１位にピルビン酸が結合した構造です。ｃ：フコースは６位のデオキシ糖でL-型が特徴です。ｄ：ガラクトースはグルコースと４位のエピマーの関係にあります（正解肢）ｅ：ラクトースはグルコースの４位にβ配置のガラクトースがグリコシド結合でつながった二糖です。アルドヘキソースはｄのガラクトースのみです。

45. D-グルコースの構造を示す。D-グルコースとエピマーの関係にあるものを全て選びなさい。

正解
b, e
解説
エピマーとは不斉炭素に基づく異性体のうち水酸基の向きが１カ所だけ異なっているものを指す。ａはD-グルコースと鏡像異性体（エナンチオマー）の関係にあるL-グルコース、bはグルコースの４位エピマー（ガラクトース）、ｃはケトースのフルクトース（構造異性体）、ｄは１位がカルボキシル基になっていることからD-グルコン酸（異性体ではない）、eは２位のエピマー（マンノース）です。

48. グルコースの１位の酸化により生ずるのはどれか。

  1. グルクロン酸
  2. シアル酸
  3. グルコン酸
  4. 2-デオキシリボース
  5. ソルビトール
正解
c
解説
グルコースの様なアルドースは酸化されやすく、特に１位のアルデヒドが酸化されカルボン酸を生じる反応は糖質の還元性を生じる重要な反応である。アルドースの１位が酸化されて生じるカルボン酸をアルドン酸という。グルコースの場合はグルコン酸という。６位が酸化されて生じたカルボン酸をウロン酸といい、グルコースの場合はグルクロン酸という。

49. フェーリング試薬で検出できるのはどれか。

  1. アミロース
  2. ガラクトース
  3. ソルビトール
  4. スクロース
  5. セルロース
正解
b
解説
フェーリング試薬は糖質の還元性を調べる試薬である。青色の試薬であるが、還元糖と反応して酸化第一銅の赤褐色の沈澱を生じる。多糖は還元性を示さない。二糖でも還元末端同士でグリコシド結合を作っているスクロースやトレハロース（グルコースがα１−α１で結合）では還元性を示さないので検出出来ない。ソルビトールも糖アルコールであり還元性がない。アミロース、セルロースは多糖であるため還元性は示さない。

50. ヘパリンの構造上の特徴はどれか。

  1. 数残基ごとにα1-6結合の枝分かれがある。
  2. グルコースのホモ多糖である。
  3. 極めて疎水性が高い。
  4. 高度に硫酸化されている。
  5. プロテオグリカンの軸を構成する。
正解
d
解説
ヘパリンはD-グルコサミン、L-イズロン酸、D-グルクロン酸よりなる多糖のN-硫酸、N-アセチル、o-硫酸置換体。二糖単位の中で硫酸基を多く含む。典型的にはイズロン酸とNアセチルグルコサミンがβ1-4結合でつながった二糖単位がα1-4結合で直鎖状となる。イズロン酸はL-体である。小腸や肺に多く、巨大分子として合成された後に酵素消化されて低分子量化される。血液中のアンチトロンビンIIIによる血液凝固阻害を促進する。また、リポタンパク質リパーゼを血管内皮細胞表面から血液中に放出する作用を有する。 ヘパラン硫酸(HS)はヘパリンに似るが、組成は不定で硫酸基が少ない。 プロテオグリカンの軸になるのはヒアルロン酸（グルクロン酸β1-3N-アセチルグルコサミンがβ1-3で結合）である。

51. ヒトが栄養素として利用できないのはどれか。

  1. スクロース
  2. マルトース
  3. アミロース
  4. セルロース
  5. グルコース
正解
d
解説
スクロース（ショ糖）はフルクトースとグルコースが還元末端同士で結合している。αグルコシダーゼ、またはβフルクトシダーゼで単糖単位となり栄養素として利用出来る。マルトースはαグルコースが１−４結合でつながる。α−グルコシダーゼでグルコースになる。

52. α1-6結合を含むのはどれか。

  1. スクロース
  2. マルトース
  3. アミロース
  4. セルロース
  5. グリコーゲン
正解
e
解説
ａ：グルコースα1-β2フルクトース、ｂ：２分子のグルコースがα1-4結合。ｃ：多数のグルコースがすべてα1-4結合する。d:多数のグルコースがβ1-4結合で直鎖状につながる。ｅ：多数のグルコースがα1-4結合でつながり、約10残基ごとにα1-6結合の枝分かれがある。（正解肢）

53. β1-4結合を含むのはどれか。

  1. スクロース
  2. マルトース
  3. アミロース
  4. セルロース
  5. アミロペクチン
正解
d
解説
ａ：グルコースα1-β2フルクトース、ｂ：２分子のグルコースがα1-4結合。ｃ：多数のグルコースがすべてα1-4結合する。d:多数のグルコースがβ1-4結合で直鎖状につながる。（正解肢）ｅ：多数のグルコースがα1-4結合でつながり、二十数残基ごとにα1-6結合の枝分かれがある。

54. グリコサミノグリカンの特徴はどれか。

  1. 多数の枝分かれ
  2. ホモ多糖
  3. 強い疎水性
  4. 比較的均一
  5. 硫酸基を含む
正解
e
解説
グリコサミノグリカンは様々な糖質の誘導体による直鎖状のヘテロ多糖で様々な程度の硫酸化を受けているものが多く、比較的不均一である。親水性が高く高度に水和することで、組織中でクッションの役割をする。ムコ多糖と呼ばれ、プロテオグリカンに含まれる。

55. α1-4結合を示しているのはどれか。

正解
d
解説
それぞれ、ａはグルクロン酸β1-3Nアセチルグルコサミンでヒアルロン酸の構造である。ｂは同じくグルクロン酸β1-3Nアセチルガラクトサミンでコンドロイチン硫酸である。ｃはグルコースα1-β2フルクトースで、ショ糖である。ｄはグルコースα1-4グルコースでアミロースの構造である。ｅはグルコースβ1-4グルコースでセルロースを示している。