1941年、イギリスのレスター生まれ。「モンティ・パイソン」のメンバーの一人。コメディアン。
ケンブリッジ大学のエマニュエル・コレッジで医学を学ぶが、2年生の時、コメディ劇団「フットライツ」への入会。そのとき出会ったのが、1年生でフットライツに入ってきたジョン・クリーズで、2人は以降、長きに渡ってライティング・チームを組むこととなる。
医師資格を獲得した卒業後も、プロとしてコメディの世界へ進む。
モンティ・パイソンは、主にジョン・クリーズと共にスクリプト(脚本)を制作。、議論の応酬で展開する言語的なスケッチを好んで書いていた。
一方、アルコール依存症に苦しめらるが、『ライフ・オブ・ブライアン』の頃には依存症を克服。
パイソン以降は、BBCの番組に出演したり、アメリカで講演旅行をしたりした。また映画『チーチ&チョン、イエローパイレーツ Yellowbeard 』('83年)に主演している。
自らがホモセクシャルであることを公表し、1972年の『ゲイ・ニュース Gay News』創刊に参加するなど、人権問題の解決支援にも取り組んだ。
1989年10月4日、咽頭ガンのために48歳という若さでこの世を去る。1998年、アメリカのアスペンで開催された『USコメディ・アーツ・フェスティバル』でのトーク・ショーに、「パイソン」メンバーが参加した際は、チャップマンは遺灰で参加した。